Ein gern verschwiegener Teil der Bush-Geschichte ist die Tatsache, dass Prescott Bush, der Großvater des heutigen Präsidenten, die Familie durch Geschäfte mit den Nazis zu erheblichem Reichtum geführt hat.
Bush nutzte seine guten Kontakte zum Harriman-Clan, die aus der gemeinsamen Mitgliedschaft im Geheimorden
Skull & Bones an der Yale-Universität stammten. In den zwanziger Jahren wurde er Teilhaber und Mitglied des Vorstands der Brown Brothers Harriman Holding Company und Leiter der Union Banking Corporation (UBC). Die UBC war für die Auslandsbankgeschäfte hochrangiger deutscher Industrieller zuständig. Zu Bushs Klienten zählten vor allem der Stahlmagnat Fritz Thyssen, der die Nazibewegung von 1924 bis zu ihrer Machtübernahme finanzierte, Reichsbankpräsident Hjalmar Schacht, Friedrich Flick und SS-Bankier Kurt von Schroeder.
Ein anderer Zweig der Harriman Gruppe, Harriman International Co., kümmerte sich unterdessen um das Exportgeschäft. 1933 traf man eine Verabredung mit Hitler, um die deutschen Exporte auf dem US-Markt zu koordinieren.