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Jan von Flocken studierte Geschichte an der Humboldt-Universität zu Berlin, wurde Redakteur bei der Berliner Tageszeitung Der Morgen. 1991 wechselte er zur Berliner Morgenpost und 1996 zum Nachrichtenmagazin Focus. Seit 2005 ist er als freier Autor tätig.

Von Flocken profilierte sich zu Beginn der 1990er Jahre mit einer journalistischen Aufarbeitung des DDR-Unrechts und der Folgen für die Opfer des SED-Systems. Aufsehen erregte sein Bericht über das vom sowjetischen Geheimdienst NKWD eingerichtete Speziallager Ketschendorf und den Waldfriedhof Halbe im Februar 1990, drei Monate nach der Maueröffnung.

Parallel dazu recherchierte und veröffentlichte er Bücher zur neueren und zur Zeitgeschichte. Sein Buch über Königin Luise war 1989 eines der ersten, die in der DDR zu diesem Thema veröffentlicht wurden. Von Flocken wurde 1990 gemeinsam mit zwei Kollegen von der Stiftung „Freiheit der Presse mit dem Wächterpreis der Tagespresse für couragierte Berichte zur "Aufdeckung und Behandlung von Menschenrechtsverletzungen durch die DDR-Justiz" ausgezeichnet.

Im Interview mit Prof. Dr. Michael Vogt berichtet von Flocken über die Hintergründe des Lincolnmordes sowie dem Angriff Pearl Harbour.